Eu também viajei no avião da Cubana e não posso dizer que tive muitos problemas. Voaria outra vez pelo preço, não pelo conforto ou pelo serviço. As aeronaves que fazem rota para o Brasil são muito antigas, parece que são aviões russos da década de 70.
Viajar pela ilha por conta própria é tranquilo para viajentes mais experientes; um bom conhecimento de espanhol é de grande ajuda. Dá pra se aventurar sim, basta observar bem a maneira como os cubanos se viram, fazer algumas amizades, ter um pouco de paciência com e bom humor, você vai se virando e se divertindo bastante.
Lá tem alguns "truques" que nem sempre se pega de imediato. Por exemplo, nos pontos de ônibus não tem fila mas quando você chega tem de perguntar para as pessoas que estão lá quem é o último. Você tem de marcar esta pessoa e entrar depois dela no ônibus(ou guaga, como eles dizem).
Havana Vieja é um bairro muito interessante em Havana. Concentra muitos prédios antigos e é patrimônio cultural da humanidade. Parte dos edifícios e monumentos estão restaurados e a área concentra restaurantes e bares para turistas. Os preços são proibitivos para a maioria dos cubanos, nas mesas e balcões quase não se vê cubanos, apenas estrangeiros. É um lugar que você não deve deixar de visitar em uma viagem a Havana. Os pricipais pontos turisticos estão concentrados nesta área.
Mas nem tudo é flores em Havana Vieja, muitas ruas com belos casarões antigos, palacetes em estilo art-nouveau, estão em ruínas e mesmo caindo aos pedaços abrigam muitas famílias vivendo em habitações coletivas. O estado das construções dão um ar melancólico. Tem algo de caótico como se fossem ruinas de um lugar que acaba de passar por uma guerra. É tipicamente cubano com muito barulho e pessoas se debruçando nos balcões; crianças correm pelas ruas, roupas ficam dependuradas nas janelas. É relativamente seguro andar por estas ruas durante o dia mas a noite ficam bastente sortunas e com pouca luz.
Para quem conhece Salvador, especialmente o Pelourinho e os bairros próximos, vai certamente encontrar algumas semelhanças.
http://www.geocities.com/eversilva/cuba