Olha só...
Acho uma boa começar por Montevideo...conhece a cidade em um ou dois dias e reserva uma dia para ir até Punta del Este, vai e volta de lá no mesmo dia de ônibus! No dia seguinte vai pra Colonia del Sacramento de ônibus, passa o dia por lá, e vai á tarde pra Buenos Aires de Ferry Boat.
Aí sim de lá pra Mendoza e Santiago!
Em Montevideo eu fiquei no hotel palácio, que fica no centro! é muito bom! de repente uma boa opção pra vc é ficar no bairro de pocitos, é bem movimentado a noite, diferente do centro! e de pocitos pro centro, onde estão a maior parte dos pontos turísticos,que vc vai de dia, é bem rápido!