Meu 1 Mochilao

Se você quer pegar Santorini ainda animado teria que ser em Agosto, mas as passagens aéreas para viajar em Agosto costumam ser caras, ou no mais tardar no começo de setembro, por que as férias dos europeus terminam no final de agosto, e de setembro em diante já não é mais tão animado.

Se for viajar mais para o final de agosto ou em setembro, eu recomendaria começar pela Grécia, para ainda pegar o final do período de férias quando as coisas estarão mais animadas, e terminar por Barcelona ou Paris, onde mesmo fora de temporada ainda vai estar bem animado...

Sobre a distribuição de dias, pessoalmente eu acho que Veneza está com tempo sobrando, em compensação Roma está com pouco tempo, a parte da Grécia também pode ficar meio apertada, por que muitas vezes você perde um dia inteiro só para chegar ou sair de Santorini, ou seja, eu passaria um dia de Veneza para Grécia ou Roma..