Salvador/Santiago

Amigos, saudações a todos, farei uma viagem no mês de julho, e gostaria de opiniões, sugestões, conselhos e esclarecimentos sobre, hotéis, hostel, pousadas, campings, trechos, atrações no roteiro que citarei a seguir.

Estou em Salvador-BA, e pretendo ir até Santiago do Chile ou Valparaiso.

O trecho do Brasil, pretendo seguir pela BR-101, a fim de evitar o intenso tráfego da BR-116. Inicialmente devo pernoitar nas seguintes capitais, Vitória-ES, Rio de Janeiro-RJ, Curitiba-PR, Florianópolis-SC e nos municípios; Gramado e Chui-RS. No Uruguai, Punta Del Leste, Montevidéo e Colônia Del Sacramento. De colônia estou em dúvida se sigo de navio ou vou para Fray Bentos atravessar a ponte, seguindo para Buenos Ayres. De Buenos Ayres minha intenção é seguir até Mendoza e posteriormente atravessar as cordilheiras com destino a Santiago. Depois retornarei pelo Paraguai (com pequena possibilidade de entrar em território Boliviano), seguindo para Assunção, depois Cidade Del Leste ou Ponta Porâ (ainda estou para decidir), retornando então para Salvador. Pretendo realizar esse trecho em aproximadamente 30 dias, será cerca 12 a 13.000 km. Viajarei num Toyota-Corolla 2004, em boas condições, um ou dois casais (falta definição de um), o veículo apesar de estar em meu nome e licenciado, está alienado ao banco, isso pode ser impedimento para atravessar a fronteira?

Se alguém já realizou esse trecho ou outro parecido, mesmo que parte dele, gostaria que compartilhasse comigo a experiência. Ouvi falar que a Polícia Argentina e Paraguaia é problemática, que na Argentina, para circular nas estradas é necessário dois triângulos e dois estepes, essa informação procede? Hotéis mais baratos, restaurantes, enfim todas informações que possam me auxiliar nessa viagem será bem vinda.