Ajuda - Roteiro EUA & Canadá

Boa noite pessoal.

Estou indo aos EUA e Canadá em fevereiro pessoal, nos EUA já conheço as cidades de (Nova York, Washington, Chicago, Las Vegas e Los Angeles), não queria repetir estas cidades, saio de João Pessoa e desço em Boston, e na volta o vôo sai de Miami, meu roteiro inicial é o abaixo:

João Pessoa - Boston

Boston (3 dias) Como vou de Boston a Indianápolis ? Vale a pena conhecer Boston ?

Indianápolis (3 dias) Vale a pena conhecer Indianápolis ? Como vou de Indianápolis a Toronto ?

Toronto (3 dias) Como vou a Ottawa saindo de Toronto

Ottawa (2 dias) 2 dias dá ? como vou para Montreal de Ottawa ?

Montreal (3 dias) Como saio de MOntreal para Orlando nos EUA ?

Orlando (3 dias) 3 dias tá bom ?

Miami (3 dias) Pego meu voo de volta a João Pessoa.

San Juan (1 Dia) Porto Rico, Queria um bate volta de avião ou navio a outro país (Ilha) destes pequenos, vi que tem voos rápidos e baratos para San Juan, queria mesmo Cuba mas não achei nada bom, San Juan vale a Pena ? É Fácil ir até lá e voltar no dia seguinte ?

Outra dúvida que tenho é sobre o visto Canadense, tô muito enrolado, ouvi falar que o visto não é mais necessário, alguém sabe ?

E a última dúvida é, queria 4 cidades americanas neste roteiro, 2 já estou decidido (Miami, Orlando e Boston), aliás 3, falta uma, vocês acham melhor Indianápolis, Detroit ou outra indicação que esteja no caminho ?

Agradeço de coração a todos.