Olá meu filho está em Milão, e está com o visto vencido há 75 dias. Comprei uma passagem pra ele com conexão em Barcelona pq não tive dinheiro pra comprar um voo direto. Ele pode ter problemas com isso?? 

Sim, ser fichado no sistema de imigração europeu, não poder voltar à Europa por um determinado período e pode ter que pagar uma multa.

Se a pergunta é relacionada a ser preso ou ser proibido de sair da Europa na emigração por estar com o visto vencido, se não existir nenhum boletim de captura aberto contra ele, não. Ele estará saindo da Europa e possivelmente somente sofrerá algumas ou todas as sanções acima descritas.