Espanha e Itália | 24 dias

Pessoal, tudo bem?

Vou fazer uma viagem de 24 dias em junho-julho, chegando em Madrid e voltando de Roma.

Gostaria muito de uma ajuda em certos pontos do roteiro que estou montando, por gentileza:

-> 7 dias iniciais vou ficar certeza em Madrid, pois um amigo meu que mora por lá vai passar 4 dias comigo. Ou seja, vou ficar 3 dias sozinho e 4 dias com ele. Pensei em principalmente nos primeiros dias que estarei sem cia, fazer alguns bate-voltas nas cidades de Toledo etc etc

Agora que vem o GRANDE DESAFIO rsrsrs. Estou em dúvida de como continuar o roteiro, visto que desejo conhecer muito a Itália por ser italiano e outras questões.

Primeira opção de seguimento que pensei:

-> Pensei em pegar o oitavo dia para passar um dia em Barcelona, conhecer o que der em um dia (visto também que vai estar tendo o GP então a lotação será um pouco chata) e depois do oitavo para o nono dia pegar um ônibus noturno para Mônaco (França) e passar um dia lá conhecendo o que possível, por eu tbm ser um fã de F1. 
-> Após isso, pegaria do nono-décimo dia um ônibus noturno para Milão

Segunda opção de seguimento que pensei:

-> Pegar no oitavo dia um voo low cost para Milão

Levando em conta as duas opções, a principal diferença é que na primeira eu conheceria Barcelona e um pouco da França (paixão por F1) e na segunda eu "ganharia" dois dias de Itália. Meu medo é esse primeiro seguimento de roteiro, que pensei da minha cabeça e com o grande Google Maps, ser meio loucura. 

Aí a partir dai gostaria de sugestões de como seguir na Itália! Tanto se eu for seguir pela primeira opção (tendo 20 dias de país) ou na segunda (com 18 dias de terriório italiano).

Pensei em além de Milão, conhecer Veneza, Florença (muitos amigos me falaram muito bem de lá) e Roma. Além disso, tenho vontade de ir em outras cidades menores, para realmente viver a Itália a fundo. 

O que vocês me sugerem?

Peço desculpas pelo texto grande e agradeço demais desde então esse fórum sensacional!

Abração de SP