Oi Pessoal, 

estou me programando para um roteiro na Europa em 2020, eu vou ficar 20 dias e gostaria de conhecer muitos países e muitas cidades.

também gostaria de saber qual a melhor Época do Ano para ir a Europa e se possível assistir um jogo da Champions League em algum estadio, 

saindo de SP onde deve ser o primeiro destino e qual melhor destino para retorno,

 

20 dias é pouco tempo, lembre do seguinte:

Geralmente você sai de tarde do Brasil e chega só depois do almoço na Europa, então são 2 dias perdidos na ida, na volta você também perde no mínimo 1 dia de viagem, então os seus 20 dias já viram 17 dias.

Você também se teletransporta de uma cidade para a outra, cada vez que troca de cidade perde na melhor das hipóteses meio dia, mas dependendo das cidades envolvidas, ir de uma cidade a outra pode lhe consumir facilmente um dia inteiro.

Ou seja, se você tiver 4 cidades em países diferentes, serão pelo menos 3 deslocamentos entre cidades, e lá se vão mais 3 dias de viagem perdidos e lhe restam na prática só 14 aproveitáveis.

Ai dividindo estes 14 dias em 4 cidades, ficaria 3 cidades grandes com 4 dias (Paris, Londres, Roma, Berlin, Lisboa, Barcelona, Munich) para você escolher e uma cidade média com 3 dias para você escolher (Madrid, Amsterdam, Dublin, Praga, Viena, Budapeste, Florença, Veneza, Bruxelas, etc...)

Melhor época do ano, entre abril e junho e entre setembro e outubro, não será aquele calor infernal de julho/agosto e nem muito frio como no final do, também não estará lotado como na metade e final do ano.

sobre a champions, você vai ter que esperar sair o calendário do ano que vem para saber onde terá jogo em quais datas, e ai ver se consegue encaixar algum jogo no seu roteiro.

Por onde chegar e sair da europa, isto vai depender muito das cidades que você escolher e dos preços das passagens que conseguir achar, dependendo das cidades escolhidas, o melhor ponto de entrada pode ser completamente diferente.

E mesmo já tendo as cidades definidas,  de nada adiantaria eu falar que o melhor ponto de entrada e saída seria a cidade X, pois pode acontecer de que quando você for comprar as passagens, as passagens para esta cidade estarem custando uma fortuna, e neste caso compensar você escolher outro ponto de entrado onde as passagens estejam muito mais baratas.