Queria saber se existe uma trilha que dê para se fazer a pé (com boa sinalização) que vá de SP Capital até o litoral.

Saindo da capital, direto até o litoral é difícil

Mas você pode chegar a pé ou de onibus até o parque da Serra do Mar, na Estrada Velha de Santos, lá tem a trilha da Estrada Velha que liga São Bernardo do Campo a Cubatão e é uma trilha bem estruturada (com alguns trechos asfaltados) e muito bonita.

No final dela, em Cubatão, você tem a opção de voltar ou sair pelos fundos da Petrobrás.

Já em Cubatão, é só seguir pela cidade até alguma cidade do litoral, a mais próxima acredito que seja Praia Grande.

O caminho a pé entre capital-Estrada Velha e Cubatão-Praia Grande não são os mais seguros, principalmente em Cubatão, mas é possível fazer

Já fiz esse mesmo percurso uma vez e foi tranquilo, mas nunca é bom ir sozinho ou em poucas pessoas

Dentro do parque da Serra do Mar é tranquilo, trilha toda estruturada e com segurança (pago pra entrar)

6 horas atrás, Crom disse:

Queria saber se existe uma trilha que dê para se fazer a pé (com boa sinalização) que vá de SP Capital até o litoral.

Da capital é complicado, pois você teria que ir até o extremo sul (Marsilac) e cruzar a Serra do Mar até Itanhaém. Até onde sei, não há trilha sinalizada ou algo do tipo.

Mas você pode fazer este trajeto na região metropolitana por dois lugares:

O primeiro foi citado acima: pela Estrada Velha de Santos. É a melhor opção, pois tem infraestrutura e o trajeto dura menos de 4 horas saindo da portaria de São Bernardo do Campo. Eu já fiz e recomendo. Chegando em Cubatão, tem ponto de ônibus perto para Santos.

A segunda opção é através da vila de Paranapiacaba. Lá você pode contratar algum guia local e fazer a trilha da Raiz da Serra, que cruza a serra até Cubatão. A diferença é que é uma trilha sem estrutura e precisa ter guia, pois há risco de se perder.

https://pt.wikiloc.com/trilhas-trekking/travessia-mogi-x-bertioga-via-rio-itapanhau-24052077

De Mogi das Cruzes também é possível. Têm vários grupos direto (tinha, pelo menos. Mas é tanto deslizamento naquela região que nem sei) com empresas de turismo, guias em grupos de Facebook e afins (em Mogi todo mundo conhece um bombeiro que é mais aventureiro e também trabalha como guia pra fazer rapel e trilhas). De bike todo final de semana o pessoal desce, tanto pela Mogi-Bertioga como pela "antiga estrada da Petrobrás". 

Também dá pra ir por Mogi, Sabaúna, Luiz Carlos, Guararema, Salesópolis, Santa Branca e afins... Claro, que com muitos trechos urbanos (A Serra de Santa Branca é um inferno).